Si trova a sinistra dell’abside centrale. Fu affrescata dagli Zavattari, una famiglia di pittori attivi in Lombardia nella prima metà del ‘400. Chiusa da una cancellata, la cappella è costituita da una volta a forma poligonale gotica coperta da costoloni e custodisce la Corona Ferrea ed il sarcofago dove nel 1308 vennero traslate le spoglie della regina Teodolinda.

Affreschi all'interno della Cappella di Teodolinda

Gli affreschi narrano episodi tratti dalla “Historia Langobardorum” di Paolo Diacono e da una leggenda tardo-medioevale narrata da Bonincontro Morigia, cronista monzese del ‘300: vi si narra che, dopo le nozze con Agilulfo, Teodolinda fece voto di costruire una basilica in onore di San Giovanni, in un luogo che le sarebbe stato indicato dallo Spirito Santo sotto forma di colomba.

Al ciclo degli affreschi che narrano la leggenda, fa da introduzione un dipinto sul frontale dell’arco d’ingresso alla cappella, che, insieme a quelli degli spicchi delle volte, rappresentano santi ed evangelisti in trono, di autore ignoto. La singolarità di questi affreschi è quella di aver rappresentato scene della storia longobarda negli sfarzosi costumi dell’epoca dei Visconti e di aver inserito in un luogo sacro scene di vita profana. Il probabile committente fu Filippo Maria Visconti.

L'inizio dei lavori è da fissarsi al 1444, data riportata dall'iscrizione sulla parete di destra, mentre il loro completamento dovette avvenire entro il 1446. Il ciclo costituisce una delle più significative testimonianze della pittura tardogotica in Lombardia.